Les défis associés à la rareté de main-d’œuvre ne se limitent pas au personnel enseignant : les centres de services scolaires (CSS) rencontrent des défis de recrutement et de rétention de direction d’établissement scolaire (DES) (Lauzon, 2021). Pour dépasser ces défis, il est possible de tabler sur la socialisation professionnelle (Armstrong, 2009), par exemple à compter de l’anticipation de la manière dont la fonction est perçue jusqu’au moment d’excitation mais aussi de chocs, influencée notamment par la préparation à la fonction. Plusieurs CSS ont un dispositif d’insertion professionnelle (IP), intégré ou non à la formation universitaire obligatoire (Bernatchez, 2011), qui explicite les tâches mais aussi les attitudes et les valeurs attendues. Cette communication propose d’explorer certaines pratiques d’accompagnement mises en place pour favoriser l’IP des DES? Nous présenterons des résultats obtenus à la suite d’entretiens réalisés auprès de directrices accompagnatrices dans une approche qualitative interprétative (Savoie-Zajc, 2018), suite à nos analyses thématiques (Paillé et Mucchielli, 2021). La focalisation sur l’enseignement et l’apprentissage de la DES, mais aussi la collaboration dans et autour de l’établissement, sont au cœur de nos résultats. La communication sera ponctuée de témoignages de personnes qui occupent actuellement des fonctions d’accompagnatrices de DES.